Vào năm 2002, Casares sáng lập Wanako Games, (sau này là Behaviour Santiago), một công ty lập trình trò chơi video có trụ sở chính tại Thành Phố New York.[10] Wanako Games nổi tiếng nhất với trò chơi blockbuster Assault Heroes và được mua lại bởi Activision vào năm 2007.[11][12]

Cũng trong năm 2002, Casares cùng với các đối tác sáng lập nên Banco Lemon, một ngân hàng bán lẻ dành cho những người ít có điều kiện tiếp cận dịch vụ giao dịch ngân hàng ở Brazil. Banco do Brasil, ngân hàng lớn nhất của Brazil, mua lại Banco Lemon vào tháng Sáu, 2009.[13] Casares là nhà sáng lập kiêm Tổng Giám Đốc Điều Hành của Lemon Wallet, một hệ thống ví thanh toán điện tử. Vào năm 2013, công ty Mỹ LifeLock đã mua Lemon với giá khoảng 43 triệu đô la (Mỹ).[14][15][16]

Xapo

Casares là Tổng Giám Đốc Điều Hành của Xapo, một công ty khởi nghiệp về ví tiền ảo có trụ sở tại Palo Alto, California.[17] Xapo được cho là công ty quản lý tiền ảo lớn nhất thế giới và nắm giữ tới 10 tỷ tiền điện tử trong các hầm ngầm ở 5 châu lục, bao gồm cả một hầm quân sự cũ của Thụy Sĩ.[1][18] Xapo đã gây quỹ được 40 triệu đô la từ các công ty cấp vốn doanh nghiệp hàng đầu của Silicon Valley.[19] Theo báo cáo của Quartz, Casares là doanh nhân đã thuyết phục Bill Gates, Reid Hoffman, và các doanh nhân công nghệ kỳ cựu khác ở Silicon Valley đầu tư vào tiền ảo.[4]